La storia di Lettere è legata, per moltissimi aspetti, alla Repubblica di Amalfi. Quando si resero indipendenti dal Ducato di Napoli, nel secolo X, gli amalfitani diedero vita alla Repubblica e al Ducato di Sorrento e per difendersi dalle incursioni napoletane, che potevano venire dalla Valle del Sarno, fortificarono le borgate di Lettere, di Pino e di Gragnano, trasformandole in castra militarmente inespugnabili. Il castrum di Lettere si estendeva sul pianoro di San Nicola del Vaglio, ove viveva la maggior parte della popolazione che pensò bene a cingerlo di solide mura, di torricelle e di guardiole; il resto degli abitanti era sparso in piccoli casali. Il castello fu eretto a 347 m. s.l.m., all’interno della cinta muraria, ossia all’interno del villaggio fortificato costruito dagli amalfitani, in una posizione strategica molto favorevole. Da qui, infatti, si poteva controllare tutta la pianura del Sarno e, quindi, ogni movimento militare che potesse, attraverso i Monti Lattari, insidiare la repubblica amalfitana. Il legame di Lettere con Amalfi durò fino al declino della gloriosa e orgogliosa repubblica marinara e nel XVI fu unita al regno aragonese.

Proprio il Castello di Lettere è sicuramente una delle prime attrazioni del Comune, si erge sulla cima della collina di San Nicola del Vaglio e domina la pianura stabiese e pompeiana, nascondendo segreti e misteri, ancora in parte da scoprire. La rocca riserva grandi sorprese, e una visita ai resti del castello, del villaggio e della cattedrale medievale permettono di apprezzare un monumento praticamente sconosciuto al grande pubblico, anche se visibile da tutta la valle del Sarno.

Altra attrazione è rappresentata dalla ex Cattedrale di Santa Maria Assunta, eretta nei dintorni del castello medievale, fu dedicata a S. Maria Trinitatorum. Della struttura, che si presenta sottoforma di pianta rettangolare, oggi sono rimasti solo i ruderi della parte perimetrale. Il campanile della cattedrale, che fu realizzato nel XII sec., presenta un’interessante decorazione a tarsie: baste vedere che sulle tre facce è possibile vedere, ancora oggi, sei rosoni, diversi tra loro e formati da tarsie in tufo grigio e arenaria. Dal 1503, la cattedrale divenne culto per la statua di S. Anna, fino a quando si trasferì nella nuova cattedrale.

La terza attrazione, infine, è rappresentata proprio dalla Statua di Sant’Anna, che risale al 1503. Si è affermato a Lettere una intensa e singolare devozione a questa Santa, madre della Madonna, protettrice delle spose e delle madri, tanto che ebbe nel secolo passato una cappella–santuario a lei dedicata. Tale culto è praticato in particolare dalle donne in attesa del parto, in quanto come ben sappiamo, Sant’Anna madre di Maria Vergine e sposata a Gioacchino, era sterile, ma dopo lunghe preghiere, già vecchia ebbe la fortuna di diventare Madre di Maria.