A Piano di Sorrento sono visibili numerose tracce di un glorioso passato che comprendono i ritrovamenti preistorici risalenti al 3000 A.C., le sorgenti e gli acquedotti romani di duemila anni fa, i casali di epoca medievale Angioina e Aragonese, la marineria ottocentesca con collegamenti con l’Europa e le Americhe, il commercio ed i collegamenti con la Costiera Amalfitana, le coltivazioni di arance, noci e limoni. Per semplificare una corretta visita della città bisogna partire dalla costa, dalla Ripa di Cassano e dal borgo marinaro di Marina di Cassano.
“Abbascio‘ a marina”, le architetture delle abitazioni e la cappella della Madonna delle Grazie ci riportano con le strutture ad un’epoca cinquecentesca fatta di pesca, di costruzione di barche e di collegamenti giornalieri con Napoli.

Il borgo quattrocentesco di Cassano era protetto dall’alta costa ed è ancora visibile nel centro storico presso la zona della Madonna di Rosella, dopo aver attraversato il casale di S. Giovanni. Qui vivevano tutti i capitani ed i proprietari di barche ed ancora oggi si possono notare le belle case con i cortili ed i giardini di agrumi. Nel casale di S. Giovanni esiste ancora l’edificio più antico di Piano di Sorrento riconoscibile dal portale catalano databile al 1400 e, di fronte, la cappella del 1300. Un altro casale, collegato alla Marina con una storica scala, era Savino, situato al confine del paese sul bordo del vallone S. Giuseppe, attualmente posto lungo la strada che scorre parallelamente alla via delle Rose, formato da poche case e molti giardini di arance.

Lungo la strada che attraversa questi casali si possono osservare edifici storici con i portali fregiati per l’importanza e la ricchezza delle famiglie che li abitavano ed anche molte cappelle ed edicole votive a ricordo della forte influenza religiosa sugli abitanti del luogo. Alcune strade sono ancora lastricate con i basoli di pietra e molti muri di tufo ancora cingono piccoli giardini coltivati ad agrumi a ricordo di un’economia fiorente come quella della seta prodotta direttamente in Penisola. Continuando lungo l’antica traccia si giunge al casale di Gottola dove ancora è visibile il palazzo che fu del vescovo Mastellone e dove, lungo la stretta via, si conservano molti preziosi portali di antiche abitazioni. Il casale successivo è Carotto, l’attuale centro della città, che comprendeva le zone di S. Michele e di S. Margherita. Tutti questi casali hanno la comune caratteristica di essersi formati intorno ad un edificio religioso e non intorno ad un palazzo signorile o un castello come nei paesi medievali dell’Italia centrale e, ancora oggi, esprimono questa forte religiosità con la partecipazione alle congreghe ed alle confraternite.

Il Corso Italia, segno del progresso post-unitario che taglia in due il paese, segue comunque una traccia millenaria che era l’antica strada di accesso alla Penisola e che conduceva i pellegrini al tempio greco di Athena a Punta Campanella. A monte di questa strada esistono altri cinque casali con caratteristiche più rurali formati, ognuno, da poche case costruite intorno ad una cappella. Nel casale di Litemo (Legittimo) sono ben visibili le tracce della storia anche nei segni architettonici di Villa Enrichetta, con la torre di difesa che svetta dalla struttura e dalla cappella di S. Andrea che ricorda, forse, antichi collegamenti con i paesi amalfitani di cui, il santo, è tuttora protettore. Collegato a questo casale, attraverso piccole stradine fiancheggiate da coltivazioni di agrumi, ci sono i casali di Mortora e di S. Liborio.

La costruzione delle nuove strade non ha intaccato questi antichi borghi e, quindi, si possono ancora percorrere tutte le strade che originariamente attraversavano le campagne, con i loro caratteristici muri di tufo e le pavimentazioni originali. Anche qui ci sono magnifici palazzi con archi e scale esterne che ricordano antichi splendori. Ognuno è ben identificato dallo stemma sul portale dai quali si datano molte strutture dal 1400 in poi. La strada che sale verso le colline era l’unico collegamento dalla piana di Sorrento verso la Costiera Amalfitana anche perchè questo borgo era ricco di acqua (ancora oggi sono visibili le tracce di un acquedotto romano che portava l’acqua alle ville sorrentine). Alla stessa quota, verso la frazione di Trinità, è ancora ben conservato il casale di S. Agostino con la sua cappella aragonese ed il monastero che fungeva da ristoro a coloro che giungevano dalle zone esterne della Penisola ed, attraverso il Ponte di Meta, risalivano verso i monti. La parte alta di Piano è tuttora occupata dal casale di Cermenna, il più antico, dato che risulta iscritto in documenti svevi del 1200. Era protetto da una torre nei pressi della chiesa di S. Maria di Cerignano dove confluivano tutti coloro che, scavalcando le colline, si dovevano recare alla Costiera Amalfitana. La traccia, ancora presente, conduceva allo Scaricatoio, dove si imbarcavano persone e cose dirette a Positano o a Salerno. Altre interessanti escursioni si possono fare lungo i sentieri del monte Vico Alvano, di facile percorrenza e molto panoramici che, scavalcando verso la sella di Arola, permettono di intercettare la traccia che conduce agli alti monti di Faito.